旺角重光第三晚，連續有千人聚集，首先藉詞購物、跌錢及慢速過馬路，大玩「團團轉」巡遊，「逼爆」西洋菜南街一帶行人路，至29曰凌晨，行動升級，示威者舉起多種顏色雨傘圖重返佔領區，並向警員拋擲雞蛋、水樽及罐頭，警方施放胡椒噴霧驅散群眾，爆發連場混戰，拘捕28名男 女，有8名警員受傷。
28曰晚約7時，示威者三五成群，開始聚集在西洋菜南街與山東街一帶，警方除在場駐守外，派人員到港鐵站內巡邏，防止有人衝擊港鐵站。示威者在金行外扮作購物，有人擠在電器店內看電視，亦有人在門口假意排隊試玩遊戲機，不到半小時已逾500人，金行和電器店發覺他們是假顧客，真顧客反被堵在門外，索性拉鐵閘提早關門。
晚上8時，示威者增加至1000人，一名20歲有情緒問題青年，聲稱在附近捐血後，途經山東街電器店外跌物件，俯身找尋，令行人路大亂，在場示威者乘機起哄，有人打開黃傘，出示標語叫口號。另有逾一百名示威者在豉油街不停「過馬路」，更有人故意跌錢令車輛無法通過。在場警員見情況混亂召援，200名警員帶備頭盔和盾牌趕至戒備，將馬路上人群逼回行人路，並代將馬路上輔幣檢起，讓車輛緩慢通過，只是輔幣無人認領。
至晚上10時，現場大部分店鋪關門，示威者大玩「團團轉」巡遊，組織逾五百人巡遊隊伍，從豉油街行人路出發，走出彌敦道，沿山東街返回西洋菜南街，重複緩慢走動，另有示威者假意在巴士站候車，令該四條街行人路擠塞不通。
警方在場監視，只是指揮交通疏導人流，未有採取行動驅散。深夜11時，示威者見巡遊行動無效，擴展巡遊路綫至亞皆老街，數百人不停過馬路阻塞交通，警方迅速反應暫時封閉亞皆老街路口，嚴防示威者突然發難走出佔據彌敦道。
至凌晨零時，包括多名身穿校服的學生在內的示威者發動攻勢，當有車輛從西洋菜南街轉出亞皆老街時，20多名示威者尾隨衝出，短短5分鐘內連續衝擊4次，情況混亂紛紛跌倒。示威者在亞皆老街惠豐中心對開向警方擲水樽，氣氛隨即陷失控邊緣。警方先口頭警告，示威者卻不斷以言語挑釁，又擺出「雨傘陣」，氣氛非常緊張。警方最終舉出紅旗，警告示威者若再衝擊將會使用武力。立法會議員梁耀忠和張超雄曾站在示威者和警方中間，嘗試阻止衝突，但示威者繼續挑釁警方，警方遂施放胡椒噴霧，將場面暫時控制。
半小時後，示威者再與警方發生衝突，有人向警方擲雞蛋、罐頭和水樽等雜物，至零時33分，大批手持警棍的防暴警察到場，命令在場示威者坐下，驅散過程相當混亂，並以索帶綁住多名示威者的雙手，再帶上一輛旅遊巴。警方同時又在現場廣播，稱示威者正在參與違法集會，要求他們向尖沙咀方向盡快離開，否則會再作拘捕行動。
直至29曰早上6時，警方在旺角區一帶共拘捕27男1女，年齡介乎16至52歲，涉嫌「非法集結」、「襲警」、「藏有攻擊性武器」、「藏有工具可作非法用途」、 「妨礙警務人員執行職務」、「管有第I部毒藥」及「公眾地方行為不檢」等。行動中，有8名警務人員受傷，當中兩名因被示威者投擲硬物而擊中受傷。
旺角山東街及西洋菜街附近的商戶表示，持續3晚衝突期間，要提早關門，擔心同類衝突每晚發生，商舖難以運作，損失難以估計。一間位於山東街的藥房因衝突提早落閘，縮短營業時間4小時。負責人表示沒想過旺角清場後，衝突會轉移至店舖門前，期望事件盡快平息。
位於山東街及西洋菜街一帶的住户表示，示威者連續三晚的警民對峙和衝突，制造的噪音令他們無法入睡，而晚上堵塞的道路，讓他們出入極度不便，感到很困擾。■
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