印度領導人一直羨慕李光耀，而李光耀與五任印度領導人也保持着輕鬆友好的關係。但他對印度的發展一直嚴厲批評，這些批評往往不加掩飾，非常直接。
沒有幾個領導人能像李光耀這樣，與包括首任總理尼赫魯（Jawaharlal Nehru）在內的五任印度領導人有過如此多的接觸。
李光耀在他2000年出版的《從第三世界到第一世界》（From Third World to First）一書中，記錄了他在四十多年間對印度的觀察。
在他看來，印度這個世界上人口最多的民主國家沒有做得更好的三個原因在於：中央計劃、等級制度，以及「與巴基斯坦無休止的衝突和戰爭」。李光耀的結論是，印度的偉大還沒有實現，其潛能還沒有得到充分發揮。
《印度教徒報》稱，李光耀與印度領導人一直保持着輕鬆和友好的關係，但他對印度后獨立時代的發展一直持嚴厲批評態度。這些批評往往不加掩飾，非常直接。
他曾經表示，印度「不是一個真正的國家」，而是「32個各自分離的國家湊巧被英國鐵路線連在了一起」。他對印度的領導力和官僚主義的抨擊，使很多人將其視為反印度人士。
他曾表示，印度的公務員仍自詡為監管者而不是幫助者。印度的官僚仍不接受賺錢致富並不是罪的觀念，他們很少信任印度商界，把商業人士視作不把國家福祉放在心頭而竊取錢財的機會主義者；如果是外國商人，那就更不必說。
李光耀還認為，印度的等級觀念阻礙了該國的精英教育，進而限制了經濟發展。李光耀曾說：「印度在各個學術領域有很多出色的人，但出於一系列原因他們降低了英國人留下的標準。他們不再那麼堅持通過考試來選拔進入最高學府、不同職業及文官機構的人才。」
印度政治評論員喬杜里（Chandrahas Choudhury）在彭博發表評論文章稱，在李光耀看來，印度的問題不只在於當權者對國家情況的糟糕診斷所導致的更多的貧困、變革停滯和人口增長。他還認為，印度的失敗體現在細節之中。
為什麼印度總統府餐具的質量如此糟糕，以至於一把餐刀都會折斷，險些彈到他臉上？為什麼陪他到新加坡駐印大使館的外交官會送給他兩瓶外國產的威士忌作為禮物？為什麼印度的外交官會請他帶去幾箱高爾夫球，用來作為分給德里官員的禮物？
印度工業聯合會前主席塔隆·達斯（Tarun Das）說：「李光耀並非不喜歡印度，但是他對印度感到失望。他曾看到過印度的潛力，但卻看着印度走向了被他視為錯誤的社會主義者道路。」
The Age發表的一篇評論文章稱，印度領導人一直很羨慕李光耀，認為他沒有面臨政治上的反對，因此可以把想做的事做好。但李光耀指出，印度的民主政治並非其增長放緩和改革停滯的借口。
他曾在德里的一次演講中說，民主不應成為不作為的託詞。他說，無論一個國家的政治體制是民主還是威權，真正的問題在於，其內部是否能在經濟增長和創造就業的政策上形成共識，並確保這些基本的政策持續實施，不打折扣。
1993年，在印度進行經濟改革后，塔隆·達斯成為首批獲邀前往新加坡的工商業領袖之一。他說，即便這個時候，李光耀仍不相信印度能獲得成功。十多年後，李光耀終於看到印度將他在1950年代對印度潛能的預測轉化為現實。
印度在1991-2004年間就改革形成了國內共識，這些改變為2003-2008年期間8%-9%的經濟增速打下了基礎。
2005年，李光耀獲邀前往新德里為尼赫魯紀念館致辭。在演講中，李光耀承認印度正走在前進的道路上，儘管「緩慢而步履蹣跚」。他說：「印度必須追回失去的大把時間。」
政治評論員喬杜里稱，李光耀創造的政治奇迹與非常特殊而相互關聯的環境有關。其一，李光耀擁有不可挑戰的政治權威，而如果印度對此進行複製，其長期穩定將承受巨大風險。其二，新加坡這個都市國家的規模很小，人口不足印度的1%，這讓新加坡可以手把手地進行經濟管理，讓政策更透明清晰。
事實上，李光耀比很多支持自己對印度的觀點的人更清楚這一點。1979年，李光耀接受《第三世界季刊》採訪，在回答「為何新加坡成功實現了從農業社會到繁榮工業社會的快速轉變」的問題時，他說：「國家規模越大這就越難，比如中國和印度。我們有幸，是因為我們國家規模小。」
李光耀說：「我們送到國外接受培訓的人員數量，以及從國外來這裡從事工作的工程師和管理人員的數量，使國內在知識傳播和技能掌握方面的速度加快。」他表示，唯一的問題是要把對的人送到國外學習，必須選中那些可以為國家發展帶來加倍回報的人。
喬杜里認為，印度與新加坡的政治體制沒有可比性。「印度的民主剛剛度過了七十年，也許需要200年來進入成熟期，而不是短短的三十年。」
在民主印度的歷任領導人中，李光耀給出評價最高的要算前總理英迪拉·甘地（Indira Gandhi），而這正是因為後者在印度面臨危機時曾實施的鐵腕政策。
1975年，印度最高法院要求被指在1971年大選中舞弊的英迪拉退位。印度出現全國示威和騷亂，面對公眾的不滿和艱難的經濟，政府最終宣布國家進入緊急狀態，英迪拉下令鎮壓。
記者Sunanda K. Datta-Ray曾在根據對李光耀的採訪所寫的一本書中表示，李光耀認為英迪拉的做法是當時正確的選擇，可以為印度帶來「紀律」。在持續超過一年半的緊急狀態中，由於政府效率提高，印度經濟有了顯著改善。
Sunanda K. Datta-Ray說：「李光耀和英迪拉都訴諸權力，使用幾近無情的實用主義。在緊急狀態期間，英迪拉就是印度，印度就是英迪拉，正如同李光耀就是新加坡，新加坡就是李光耀一樣。」不過，英迪拉在1977年大選后被迫下台。
李光耀曾這樣評價英迪拉：「她是我見過的最強硬的女性總理。雖然是女性，但她一點也不軟弱。她是比撒切爾夫人、班達拉奈克夫人（Sirimavo Bandaranaike）和貝·布托（Benazir Bhutto）更決絕、更冷酷的政治領導人。」
喬杜里認為，李光耀的政治生涯更像是一個幸運而迷人的結合體，而不是一個可複製的政治現實；能力稍差的管理者如果也採用「亞洲價值觀」，總像李光耀這樣在秩序和自由之間冷酷地選擇秩序，那麼其勢必將在國際上招來更嚴厲的批評。
喬杜里提醒人們不要忘記，儘管新加坡堅持實施精英教育，但現任總理仍是李光耀的兒子。而與此同時，印度社會則在去年放棄了尼赫魯-甘地家族的第四代人物拉胡爾·甘地（Rahul Gandhi），把選票投給了莫迪（Narendra Modi）。有意思的是，部分印度人總喜歡把莫迪與李光耀作比較。■
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