警方完成旺角清場，打通交通後，示威者連續兩晚發難，27日晚近千名示威者聚集在山東街路口，以黃傘標語為號及千人叫囂，聲稱響應特首梁振英呼籲各界到旺角消費的號召，到旺角地「購物」。警方派出數千警員，在禁制令範圍內十八個路口布防，雙方發生多次推撞和衝突。警方先後拘捕多人，包括一名攝影記者。
27日晚8時30分，大約100名市民在西洋菜南街的行人專用區，聲稱要「集體看電視」，又不時大叫「我要真普選」等口號。有市民齊聲朗讀百老匯戲院大熒幕的新聞字句，「警方使用武力」等句子。把守的警員不時望向人群，市民又齊喊「黑警」，傳來不斷的噓聲。
除了上述「招數」，不少示威者在晚上亦會在旺角街頭「闖蕩」，又會不時佔據旺角多條行人 路，包括西洋菜南街與山東街、豉油街及奶路臣街交界，實行將「佔領」行動以流動方式借屍還魂。示威者甚至以各種「離奇方式」滋事，為警員製造不少麻煩，包括有示威者聲稱自己跌了零錢在馬路，要求警員讓他們拾回，又有示威者以普通話大叫「購物」，意指要到旺角消費，要求警方開路予他們。還有示威者聚集在十字路口的行人路上，聲稱要過馬路，然後在馬路上慢行，故意癱瘓該地段的交通，警方勸止無效，將示威人群推上行人路，雙方發生推撞。
其間，一名攝影記者被捕，據警方發言人稱，當時警員勸喻一名45歲姓王攝影記者返回行人路時，有警員遭記者「近距離」拍攝，警員再發出勸喻，混亂中有警員被推跌，警員制止時該記者反抗，遂將他拘捕。發言人又稱，事發時該記者未有展示記者證，至被捕後才出示證件。攝影記者協會對此表示憤怒及遺憾，香港記者協會則表示強烈抗議，要求警方公正執法。
監警會委員張達明亦到場了解情況，至28日凌晨2時，示威者逐漸離去，現場仍有約500人與警對峙，警方未鬆懈，仍以重兵嚴密監視示威者行動。
山東街一帶商鋪恐防混亂，提早收鋪。對於有傳當局可能採取「宵禁」，特首梁振英指出，警方行動有效，若市民不再佔領街道，毋須「宵禁」。■
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